VPN vs. proxy
Na hora de comparar VPN e proxy, defina primeiro o que você precisa garantir: confidencialidade, integridade, autenticação ou menor correlação entre dados. Cada mecanismo resolve um problema diferente: criptografia não é hash, VPN não é a mesma coisa que um proxy de aplicação, e trocar um identificador visível não torna ninguém totalmente anônimo.
O que verificar na prática
Descubra o que a rede local, o provedor, os intermediários e o destino conseguem ver; onde fica a chave ou a fronteira de confiança; e o que dá para recuperar a partir de um resultado. Não chame algo de seguro com base em um único indicador. Uma verificação de privacidade analisa sinais específicos, mas não comprova a identidade de ninguém.
Roteamento, DNS e HTTPS
A VPN configurada no sistema costuma mudar o roteamento do tráfego escolhido e pode levar também o DNS pelo túnel; já o proxy de aplicação só afeta os programas configurados para usá-lo. Nos dois casos, o HTTPS continua protegendo o conteúdo de ponta a ponta, desde que o certificado seja validado. Se quiser fazer a verificação com uma ferramenta online, use a verificação de anonimato da 2IP.